1948年10月27日，蒋孝勇出生于上海，祖籍浙江奉化。
 
蒋孝勇是蒋经国和蒋方良的第三个儿子、蒋介石的第三个孙子。他出生后一年未满，就跟随家人去台湾了。
 
蒋孝勇初中毕业后，蒋经国按照蒋介石的意思，将他送进了凤山陆军军官学校预备班。蒋孝勇跟两个哥哥不同，他很上进，梦想要当将军。
 
后来，蒋孝勇顺利升入正式班，接受高等军事教育。他遵守军校纪律，刻苦训练，在有关机械化武器课程的考试中，多次获得高分，名列前茅。
 
1968年，20岁的蒋孝勇在一次训练中，跌伤了脚踝。他去学校附近的诊所治疗，以为一点点小伤，没多久就会好的。
 
谁知，治了三四个月都没好转，他这才告诉家人。家人就陪他去大医院检查，结果查出受伤的软骨已经硬化了，得要动手术。
 
蒋经国马上请了一位对足踝手术非常有经验的美国医生，给蒋孝勇动手术。可手术并不成功，后来由台湾荣总医院的医生进行了第二次手术，钉入了两根钢钉。
 
几个月后，蒋孝勇的伤情好转了，他想重新回军校去学习。但落下的课程太多，已经追不上了，得要重读一年。家人怕他的脚踝经受不住军校的训练了，就不同意他继续读军校了。
 
蒋经国将他转去辅仁大学，蒋孝勇的将军梦也就破灭了。蒋介石的3个孙子，都去读过凤山陆军军官学校，但都没毕业。
 
半年后，蒋经国又把蒋孝勇转去台湾大学政治系，攻读政治理论了。
 
在大学里，有个同学要出国去，就托蒋孝武帮他照顾他女朋友方智怡。方智怡比蒋孝勇小一岁，出身名门，父亲方恩绪是高速公路工程局局长。
 
蒋孝勇在照顾方智怡的过程中，两人相爱了，但方恩绪知道女儿的恋情后，不同意这门亲事。蒋家人知道后，却非常赞成，蒋经国就派政府要员去做方恩绪的思想工作，方恩绪这才同意。
 
蒋孝勇从台大毕业后，在1973年7月23日，他和方智怡在士林官邸举行婚礼，蒋经国亲自主持。
 
婚后，夫妻感情一直很好，方智怡冠夫姓，叫“蒋方智怡”了。1976年，她生下了儿子蒋友柏；1978年，生下了儿子蒋友常。
 
1988年，蒋经国去世后，蒋孝勇带着妻子和两个儿子，去加拿大生活。第二年，蒋方智怡生下了小儿子蒋友青。后来，一家人加入了加拿大国籍，蒋孝勇一直在经商。
 
1993年，蒋孝勇一家搬去美国旧金山定居。两年后，蒋孝勇查出患了食道癌，后来他回台湾荣总医院治疗。
 
1996年12月12日，蒋孝勇在台湾荣总医院去世，终年48岁。