日军占领新加坡时期，1943年27岁的李光耀进入日军报道部担任英文编辑，核心工作是监听、破译盟军电台讯息，为日方殖民宣传机构编撰文稿。
李光耀晚年自述此举只为乱世求生，但这段服务侵略当局的经历，成为后世解读其对日态度无法绕开的历史伏笔。1967年（抗战胜利22周年）李光耀专程赴东京，由裕仁天皇亲自授予旭日大绶章。该勋章在二战时期大量颁发给东条英机、松井石根、山本五十六等甲级战犯，是带有浓厚侵略历史印记的荣誉。彼时新加坡刚独立不久，李光耀以引进日本资本、技术、发展经贸为核心考量坦然受勋。
2015年（世界反法西斯战争胜利70周年）李显龙赴日本参与日方纪念活动，在全球集中反思侵略历史的舆论窗口期，主动深化对日高层往来。
​2016年，李显龙再访东京，代为已故父亲李光耀领取追授的桐花大绶章（旭日系列最高等级勋章，战时同样批量授予日军侵略将领）。
​2025年（抗战胜利80周年），李显龙再度前往东京首相官邸，正式领取旭日大绶章。
李氏父子接连在抗战重大纪念年份赴日、领取带有浓重侵略历史印记的旭日系列勋章，叠加李光耀日据时期供职日军情报宣传部门的过往，形成尖锐的历史反差，刺痛所有曾遭受日本侵略的亚洲民众。