戏外李若彤与古天乐同样相隔十六年，先至飞机上再次相见神雕侠侣，帮助李若彤打开了事业新天地。
一九九六年，她出演了周星驰的电影《戴奈麦叹零零法》片场，她为周星驰的认真天才所折服，评价她非常聪明，充满吸引力。之后她与李天成再次合作，出现了天龙八部中的黄雨燕。原著中黄雨燕出场大概十八岁，而当时李若彤已经是三十岁高龄。
虽然年龄与角色相差较大，但靠住绝佳的气质和演技，她成就了又一个经典拍摄角色。她的美经常令到饰演段誉的陈浩文失神，是当之无愧的神仙姐姐，生得靓，有天分，有实力。当时李若彤可谓是声图坦荡，但她马上就要令人大跌眼镜，因为魏天生的丑事又被踢爆，她失恋了，更因为她又要恋爱了。
第三张千亿赌后的还债十年。九十年代，后期港片的繁荣已经日薄西山，周润发、李连杰、吴宇森等人纷纷转战好莱坞，徐克也是其中之一。一九九七年，徐克则到由好莱坞巨星相加混沌领衔主演的动作惊悚片反击王。一九九八年，她与上格混沌再次携手拍摄了动作电影迎头痛击。
其中一个香港女警察的角色由李若彤出现，但电影首映的时候，李若彤第二次放了徐克的飞机，拒绝参加首映仪式。至于原因还是爱情。一九九八年，一个偶然的机会，郭应全得以在现实生活中见到一个以前自己只能够在电视、报纸上看到的明星。
从前她对李若彤只是粉丝对偶像的钟意，但是见到真人之后，即刻被李若彤的美丽打动，对她有了男女之情。确定自己的心意之后，郭应全就对她展开了追求，只是她给李若彤带了整整二十岁。李若彤一开始根本没有将她放在偶像范围内，因此面对郭应全的告白，她当场就拒绝了。
谁知郭应全一个人就钟意啃硬骨头，面对李若彤的拒绝，她反而更加钟意了这个或者就是男人天生的征服欲。之后郭应存转变了追求的方法，她不再一味要求李若彤即刻给自己答案，而是通过日常的关照和陪伴来一点一点打动她。
当时李若彤大部分时间都在剧组拍戏，各英寸总是带著好吃、好喝的东西去探班，她不单止同李若彤带，还同剧组其他工作人员带解，都说食人嘴短，让人手软。在郭应全这里又食又饮的工作人员平时亦都会帮她在李若彤面前讲好话，但是这些并没有改变李若彤的心意。
第四张被榨干的小龙女眼见没有效果，郭应全就想办法去打听李若彤的喜好，结果发现李若彤没什么特别钟意，但有一点就是孝顺。于是郭应全决定从李若彤的父母入手，她隔三差五去李家陪伴两老。李妈妈钟意打麻雀，郭应全就经常陪她一起打，为了令李妈妈开心，郭应全甚至。会故意输钱给她。
这套连招打落嚟，李妈妈好快就企到了郭应泉的阵营。当然李妈妈之所以会同意一段感情，并不仅仅是因为郭应泉陪自己打麻雀。当时李若彤已经三十几岁，但始终冇结婚的打算，甚至连个男朋友都唔揾。作为妈妈，怎么可能不同她着急？
刚开始李妈妈亦都唔支持郭应全追求个女，毕竟她都年过半百，同自己亦都冇差几多岁。但长久接触落嚟，李妈妈发现郭应全除了年纪大，对李若彤真是上心。郭应全当时虽然是商场大恶，经常出现各种灯红酒绿的场所，但她是苦出身，不会看不起家境一般的李若彤。
综合考虑之下，李妈妈觉得一个女婿还是比较靠谱的，于是她就开始劝到李若彤。李若彤刚开始确实唔钟意郭应全，但她的疯狂追求，同埋母亲的劝说下，她亦都慢慢改变了心意。爱情总是刚开始的时候是最美好，哪怕是女明星，同埋商业大鳄的爱情亦都唔例外。
刚开始郭应全对李若彤是百般呵护，那段时间你若同感觉自己仿佛陷入了物罐入面，十分幸福。所以哪怕恋情曝光后，外界因为她们的年龄差议论纷纷，她亦都冇改变过自己的心意，甚至为了证明她同郭应存一齐的决心，亦都为令到郭应存安心，她还成日带住郭应存参加各种活动。
刚开始外界只系话她眼光太差，但随着二人的高调，舆论矛头竟然对准了李若彤。因为郭应存上市公司老总的身份，外界传言李若彤之所以揾过阿伯，是看上了她的钱，同埋权。但无论流言蜚语如何发展，李若彤始终坚守住这一段感情。
其实了解过她们的感情时间线，就会发现，讲李若彤同埋郭应存是一齐贪图钱财的纯属无稽之谈。因为二人认识的前一年，郭应存的公司就因为亚洲金融风暴亏损，常到一九九九年郭应泉的公司已经彻底倒闭了，剩下的只有巨额债务。
那时二人在一起不过一两年，好多人都等住，看住她们分手。然而李若彤却做了一个震惊所有人的决定，她表示无论郭应存有钱冇钱，自己都不会离开她。李若彤的支持并非嘴上讲讲，为了帮助男友，当初因为男友弹出演艺圈的她竟然选择了拍戏，帮她还上亿的债务。
讽刺的是二零零四年债还得差不多，郭应全竟然要求李若彤适应，不希望她在外面抛头露面。更过分的是她还同李若彤立下规矩，她不可以涂指甲，不可以着太鲜艳的衫，最好打扮成熟一点，同她更加相配。对于这样的要求，粉丝们无法理解，但为了李若彤的幸福，她们还是接受了。
然而李若彤识影后，郭应全却并未将她娶入家门。虽然没有妻子的名分，但这些年李若彤却好似郭应全的妻子一样照顾她，同埋她的父母，家庭聚会的时候亦都是她忙前忙后。对于李若彤的付出，各家人冇感激，只是心安理得。享受她的照顾。后来李若彤年纪渐渐大，但高英寸却迟迟不和她求婚。于是她只能够自己提出一件事，表示想同高英寸生个表b。
李若彤只能够一次又一次提起，没想到郭应全竟然直接说分手。但没过多久郭应全又找她求复合，但有了裂痕的两个人很难和好如初。二零零八年，他们纠缠了十年的感情彻底画上句号。失恋的痛苦再加上失去自亲的打击，李若彤崩溃了，患上严重的抑郁症，甚至产生过结束生命的想法。
好在她够积极面对病情，通过药物治疗锻炼，行了出来。等到度过黑暗期重新振作，已经是二零一三年。这一年她四十七岁，李若彤一九九三年携住情商正式进入演艺圈，遇到渣男蹉跎四年，之后又与高英寸相恋。她用十年的守望，没等到一个圆满的结局，又用五年的时间疗伤。
二十年的时间，谈子日费鉴，她一直深情，一直被辜负，令人叹息。本以为她经历过这些就会变得清醒通透，好好搞事业，安度晚年。但没想到年近六十的她再一次翻车，而且被央视直接点名。近几年她频繁现身直播间带货，靠着小龙女的滤镜，也是收获不少粉丝。
结果央视四月初直接曝光她带的澳洲某款进口保健品，从头到尾线上的故事，线下的地址都是假的。这个消息一出，舆论炸锅了，粉丝的愤怒都快翻天了，吃进去的东西都这样造假，太没有底线了。还有人嘲讽她被骗十年还不长记性，现在又来粉丝。
虽然她很快发布道歉声明，承诺全额退款，但网友一次显然是要给她一个教训。如今的你若同经过岁月变换，感情失意之后，已经不是看到爱情眼中就难容下她的女人，她更加成熟，更加坚定，也更加懂得爱自己。所以她可以在五十四岁的时候依然相信理想的婚姻是在对的时间遇到对的人，而不是将就。愿她的期待能够成真，因为她值得被爱。