1942年，在宋美龄的安排下，孔令伟和胡宗南相亲。谁料，胡宗南竟领着穿高跟鞋的孔令伟去爬山，孔令伟怒骂：“就算他胡宗南当皇帝，我也不会嫁人！”此后，孔令伟的行为越发怪异。

身为孔祥熙和宋霭龄的二女儿，含着金钥匙出生的孔令伟，从小就过着衣食无忧，养尊处优的生活。

特殊的成长环境也让孔令伟养成了嚣张跋扈的性格，在家里他经常发怒，还会严惩佣人。

读书后的孔令伟，在校内堪称霸王，从校长到同学她都不放在眼里，逃课、惹事生非是常有的事儿。

更夸张的是，孔令伟毫无爱国之心，战乱之年，在航班紧缺的情况下，她为了将自己的宠物狗带上飞机，竟大闹机场，迫使几名乘客被赶下飞机。

孔令伟大闹机场的新闻，在当时影响非常的恶劣，世人对这位孔二小姐纷纷产生了极坏的印象。

但孔令伟压根不在乎，依然过着权势滔天、奢靡的生活。

在部分省份遇灾时，很多富家千金都慷慨解囊，纷纷乱乱，孔令伟却说：“他们受灾，关我什么事！”随后，孔令伟为了吃饭新鲜的糕点，竟然动用飞机运送。

对于女儿的嚣张，孔祥熙和宋霭龄也不加以约束，尤其是姨妈宋美龄，她时常说在孔令伟身上看到自己的影子，对她更是宠爱有加。

家人的纵容让孔令伟更加有恃无恐，这也导致孔令伟在圈子内名声并不好。

一些曾想跟孔家攀亲家的人，也选择了放弃，毕竟谁也不想娶一个姑奶奶回家。

不过家人却很操心孔令伟的婚姻大事，姨妈宋美龄更是将目标放在了国民党高官的身上。

最终在宋美龄的安排下，孔令伟同意去和胡宗南相亲。

对于这次相亲，孔令伟比较重视，她特意穿上了旗袍和高跟鞋，还做了发型。

不过到了约会地点，孔令伟怎么也没想到，胡宗南竟然邀请自己去爬山。

走了两个多小时的山路，孔令伟的脚差点断了，脚底下都磨出了血泡。

可胡宗南压根不关心，沿途还和孔令伟谈笑风生，偶尔还会嘲笑她走路姿势。

从小被娇生惯养的孔令伟哪里吃过这样的苦，约会时间刚进行到一半，孔令伟就返回了家。

到家后孔令伟大声叫骂：“就算他胡东南当皇帝，我也不嫁！”

这次刺痛自尊心的相亲经历，导致孔令伟婚恋观发生了巨大的转变。

她干脆脱掉旗袍和高跟鞋，还剪掉长发，开始以男装示人。

此后的孔令伟穿着西装、脚踩皮鞋、梳着大背头，抽着雪茄，完全就是一副男人的模样。

家里人看孔令伟如此，也是无可奈何，只能任由她去。

虽然没有男性朋友，但孔令伟却有自己的女伴，在重庆时，她公然和一位高官的姨太太同居，茫然不顾外人的议论。

家里人试图劝说孔令伟，让她改掉一身的恶习，但孔令伟已经听不进去任何的劝告，完全是一副游戏人生的姿态。

家人为此痛心疾首，尤其是姐姐孔令仪，她一次又一次的劝说妹妹：不要继续另类下去，回到正常的生活轨迹中吧！

孔令伟却说：“我自己怎么高兴怎么来！”姐姐也无可奈何。

1994年，终身未婚的孔令伟因病去世，她的丧事由姐姐孔令仪亲自操办。

孔令仪亲手为他换上了女装，和世俗对抗一生的孔令伟，在死后终究没有摆脱家人的干涉，做回了她最厌恶的女人。

孔令伟一生虽然享尽了荣华富贵，但她没有婚姻，没有子女，也是一个悲剧性人物！