第一次交锋在新野 许褚战张飞十余合 无心恋战，逃跑了
第二次是在长坂 许褚追杀刘备 张飞杀散铁骑护主突围
第三次是在当阳桥 张飞三声大喝 曹军全军将士（其中许褚在内） 尽皆战栗，崩溃而逃
第四次是在葫芦口许褚骑无鞍马，携张辽，徐晃3大名将围攻张飞，最终多以带伤而逃
第五次是在乌林，张飞劫粮，许褚舞刀来迎，被一枪刺中眉心 ，翻身落马。
张飞真是许褚克星