1928年，蒋梦麟的好友、北大教育系教授高仁山被奉系军阀张作霖杀害。高仁山是热血青年，组织过反奉的地下活动，被捕后就义于天桥刑场。蒋梦麟把高仁山的遗孀陶曾谷接到身边，安排她做了自己的秘书。一个失去丈夫的女人，一个心怀怜悯的男人，朝夕相处，日久生情。蒋梦麟做了个决定，他要娶陶曾谷。但这意味着，他必须先和孙玉书离婚。消息传开，舆论哗然。「朋友妻不可欺」的道理，哪怕朋友已经去世，人们也觉得感情上过不去。亲戚反对，朋友摇头。蒋梦麟没有退缩。他对孙玉书提出离婚，孙玉书不愿意，但她性子柔顺，知道丈夫心意已决，没有吵闹，没有撒泼。蒋梦麟心里也愧疚。作为补偿，他把家乡的全部财产和将来可能继承的财产都留给孙玉书，四个孩子的教育费用由他承担。孙玉书离婚不离家，仍然住在蒋家，以蒋家媳妇的身份参与家族事务。他们的次子蒋仁渊当时还在读小学，在《姚江日报》上看到了父亲再婚的消息，回家告诉母亲。孙玉书神色平静，只是喃喃说了一句：「你爹变心了。」1933年，四十七岁的蒋梦麟与陶曾谷结婚。他请好友胡适做证婚人，胡适爽快答应了。但胡适的夫人江冬秀可不干了，她平生最恨薄情寡义的男人，认为蒋梦麟为娶新欢抛弃原配，道德上有亏。她把大门锁上，不许胡适出门。胡适没辙，翻窗户跑了出去。婚礼上，蒋梦麟对宾客说了这样一番话：「我一生最敬爱高仁山兄，所以我愿意继续他的志愿去从事教育。因为爱高兄，所以我更爱他爱过的人，且更加倍地爱她，这样才对得起亡友。」这番说辞有人感动，有人觉得荒唐，当时在知识界传为笑谈。但不管外界怎么议论，蒋梦麟和陶曾谷的婚后生活倒也算融洽。两人相伴二十二年，一起经历了抗战内迁，一起从大陆到台湾。陶曾谷在战地做过救护工作，到台湾后在妇女联合会当常务理事，几乎是形影不离地跟着蒋梦麟。1958年，陶曾谷病逝。临终前她跟亲友说：「孟邻（蒋梦麟的字）身体很好，太重情感了，我死了以后他一定受不住，我不忍心他长期寂寞……」