北京牛街长大的陶伟，打小儿就不像踢球的——皮肤白净、话少斯文，衣服还总被妈妈打扮得挺时髦。可这文静娃偏对侧圆的东西着迷，见着啥圆物踢啥：路边石子、滚落的白菜头，一路颠一路走，能从胡同口踢到家门口。

最有名的段子是妈妈买菜回家，把紫茄子搁厨房灶台，小陶伟趁大人没注意，悄悄摸一个出来当足球在两脚间"拉球""扣球"，玩得不亦乐乎。等妈发现时，那茄子已被蹂躏得稀烂没法炒了。本以为要挨骂，妈妈反倒笑了，转天给他买了人生第一个小皮球——从此陶伟再不用祸害菜篮子里的东西了。

上小学时宣武体校教练来校选苗子，看他白白嫩嫩根本没相中。小陶伟急了，天天缠着要去体校，最后是爱球的舅舅托关系才让他去试训。启蒙教练徐恩贤很快被这孩子的专注打动——别人练完溜了，他还在琢磨动作要领，当场收下。 进了宣武体校、后升入芦城体校北京少年队，陶伟天赋显出来，各区体校打比赛常借他去当"外援射手"，在北京少年圈小有名气。

1993年他进健力宝80人大名单，却因持续高烧住院近一月，遗憾错过首批赴巴西。直到1995年健力宝重组，他作为第二批增补入选。初到巴西见李铁、张效瑞等"小天鹅"已适应两年，素来靠脑子踢球、偶尔偷懒也能混主力的陶伟备受冲击。他后来说："那天我才懂什么叫天外有天。"从此化身"笨鸟"，每天训练结束最后一个走，加练到腿灌铅，被朱广沪评价"健力宝最聪明，却主动当最笨的那个练。"

1998年回国签约北京国安，从左边卫起步，后因视野和技术逐步前提为前腰，成为国安标志性中场核心，2009年随队夺中超首冠后退役转型助教。

国安球迷叫他"陶队"——那个曾经踢茄子的牛街小孩，终究用脚下的球，踢出了属于自己的一辈子。