蒋介石与美国纠缠几十年，既可悲又可笑的是，美国人对他的批评和痛骂，从来就没有停歇过。 一部蒋介石被骂史，也就是一部蒋介石的惨败史—— 二战期间，担任中国战区参谋长的史迪威是最早对蒋介石展开激烈批评的美国人，他在日记中用“花生米”这个轻蔑的绰号称呼蒋介石，留下了无数辛辣的“痛骂”记录。 1943年1月19日，史迪威在日记中写道：“金钱、影响和职位是领导人唯一考虑的事情。索要他们能得到的任何东西；他们独一无二的念头是让别人打仗；对他们的‘英勇斗争’做假宣传；‘领袖们’对人民漠不关心。” 具体落到个人头上，史迪威更是直斥蒋介石是“一条贪婪、偏执、忘恩负义的小响尾蛇”，责骂其政权“懦弱蔓延，勒索至上，走私漏税，全然愚蠢无知的参谋机构，无力控制派系争斗，继续压迫民众”。 对于蒋介石性格的缺陷，史迪威的嘲讽，更是绘声绘色。 “花生米迟到了半个钟头……我抓住他的大衣别上（勋章），而他吓了一跳，好像我要刺杀他似的。” “有个人在仪式的过程中绊了一下，‘花生米’大怒，大叫道他应该枪毙……枪毙，用他最高的调门重复地喊着。” 当然，史迪威最痛恨的，还是蒋介石在军事指挥上的越级干预。 史迪威曾这样痛骂：“这个自大的小东西将决定几个国家的命运”，甚至在给夫人的信中失态地写道：“最终我得了胜，我毁了‘花生米’的脸面”，宣称自己“扮演了复仇天使的角色”。 解放战争时期，美国人对蒋介石的批评可以说是达到了顶峰，其中，杜鲁门的痛骂最为猛烈。他在《口述自传》中毫不留情地写道：“蒋军从来不是良好的部队。我们把大约三十亿五千万元的军事装备，送给了这些所谓自由中国人士，结果，从北京到南京的战线上，蒋介石约五百万军队，却败给了三十万共军”。 这样的惨败，让杜鲁门怒斥：“蒋介石实在无可救药，他们的腐败是与生俱来的，我决心不虚耗哪怕是一个美国人的生命去挽救他”。 在私下的场合，杜鲁门更是达到了破口大骂的程度：“他们都是贼，每一个都是！” 杜鲁门指控蒋介石集团，“他们从我们援助的数十亿美金中偷了7.5亿，他们就这样把钱偷走，然后投资在巴西圣保罗，有些甚至是我们的正脚底下的纽约房地产”，直言“这群混蛋一个个都该关进牢狱里”。 作为驻华特使的马歇尔，在调停国共冲突过程中对蒋介石的失望也是与日俱增，他在给杜鲁门的报告中直言蒋是“历史上最烂的军事指挥家”，批评其微操战术“将40%的装备丢给敌人”，严重削弱了国军战斗力。 不仅如此，马歇尔还一针见血地指出蒋介石“反对联合政府，不相信国内合作，只信武力解决问题，对实施政协决议显无诚意”，痛斥他是国民党“反动集团的最高领袖”，甚至将其与希特勒相提并论，形容他是“暴戾凶险的专制魔王”。 美国驻华大使司徒雷登的批评则充满了失望与无奈，他在1948年3月给马歇尔的电报中坦言：“现在需要富有感召力的领袖，而委员长看起来很难做得到”，“无论是政府官员还是平民都日益厌弃国民政府”。 在给美国国务院的报告中，司徒雷登进一步指责说，蒋介石“听不进逆耳忠言”，其政权的腐败已经深入骨髓，“军事力量与经济地位已恶化到无法挽回的地步”，最后建议美国放弃对蒋的支持。 1948年担任美国驻华军事顾问团团长的巴达维，对蒋介石的军事指挥也是嘲讽有加。 他曾当着蒋介石的面直言：“总统先生，我觉得毛泽东和您最大的不同，就是他没有自己的飞机”，暗讽蒋热衷于乘坐专机越级指挥，剥夺前线将领的实权。 在济南战役前，巴达维明确建议蒋介石放弃济南以保存实力，却被蒋以“面子上过不去”拒绝，最终导致十万守军被歼。 辽沈战役前，他再次建议蒋收缩兵力退守沈阳，又遭拒绝，蒋反而命令被包围部队向锦州进攻，巴达维在报告中不满地表示，蒋介石的指挥让“一个个身经百战的将军，变成了只能听令行事的棋子”，而这种遥控指挥“带来的后果是毁灭性的”。 司徒雷登在给国务院的电报中也印证了这一点：“委员长曾经保证会和巴达维将军密切合作，但是后来又变了……他还是通过那个无能的参谋总长，亲自指挥作战……这成了巴达维将军在这里遇到的最大困难。” 退守台湾后，美国人对蒋介石的批评并未停歇。 国务卿杜勒斯对蒋死守金门等外岛的做法极为不满，私下抱怨“如果那些小岛沉到海底就太好了”，认为这些岛屿只会把美国拖入不必要的战争。 艾森豪威尔总统表面上称蒋为“自由世界盟友”，私下却认为其反攻计划“不切实际，会将美国拖入与中共的战争”，在1958年台海危机时，更是批评蒋在金门的部署是“把岛上士兵变成人质”。 尼克松对蒋介石的观察则更为犀利，他在回忆录中描述蒋“整洁、严肃、寡言，谈话时习惯说‘好，好’，显得紧张”，并一针见血地指出蒋的失败根源：“蒋在对手认知上停留在旧范式，把中共视为旧式农民武装，沿用镇压军阀方式布防”。 尼克松还在与毛泽东会面后对比两人性格，认为蒋“紧张、拘谨、神经过敏”，而这种性格缺陷正是其失败的重要原因。
